Aldehídos

La palabra aldehído proviene del latín dehydrogenatum que significa alcohol deshidrogenado. En este sentido, los aldehídos son compuestos orgánicos que se caracterizan por poseer el grupo funcional –CHO. A diferencia de los demás grupos funcionales que contienen un grupo carbonilo C=O, los aldehídos sólo se encuentran unidos a un radical y por medio de un enlace diferente, a un hidrógeno.

Temas relacionados

Anhídridos, Grupo carbonilo

¿Qué son los aldehídos?

Los aldehídos son los compuestos orgánicos que poseen el grupo funcional CHO y que tienen como función al grupo carbonilo -CO y cuya fórmula es RCHO y que son obtenidos de la oxidación de los alcoholes primarios.

Características de los aldehídos
Clasificación
Estructura
Fórmula
Nomenclatura
Propiedades físicas de los aldehídos
Propiedades químicas
Importancia
Obtención
Reacciones
Usos de los aldehídos
Ejemplos

Características de los aldehídos

Las principales características de los aldehídos son:

Tienen un grupo funcional CHO.
Se llaman como los alcoholes correspondientes pudiendo cambiar su terminación.
Se obtienen a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios.
Su reacción es la adición nucleofílica.
En presencia de un carbonilo se convierten en compuestos polares.
Son solubles en agua e insolubles en solventes orgánicos.

Clasificación

Se clasifican por familia, de esta forma tenemos:

1° familia (Cn H2n O): metílico o fórmico, etílico o acético, propílico, butílico, valérico, enantílico.
2° familia (Cn H2n-2 O): alélica o acroleína, protónico, isocáprico.
3° familia (Cn H2n-4 O): no se conocen aldehídos de este grupo.
4° familia (Cn H2n-6 O): no se conocen aldehídos de esta familia.
5° familia (Cn H2n-8 O): bencílico, tolúico, cumínico.
6° familia (Cn H2n-10 O): aldehído cinámico (esencia de canela).
7° familia (Cn H2n-14 O): aldehído isonaftóico.

Estructura

Su estructura es trigonal plana pues su carbono principal posee hibridación con 3 orbitales atómicos sp2 y 1 orbital p. Estos orbitales están unidos con los orbitales atómicos de los demás carbonos que son 1sp2-s, con el hidrógeno, 1sp2-sp2 y 1p-p, ambos con el oxígeno y, por último, 1sp2-sp3, con el radical. Entonces los aldehídos tienen 3 enlaces sigma y un enlace pi y de esta manera los ángulos que forman los enlaces del carbono con los tres átomos enlazados es aproximadamente de 120.

Fórmula

La fórmula general de los aldehídos es: CnH2n+1CHO

donde n = 0, 1, 2, 3, 4, … corresponde al número de átomos de Carbono del hidrocarburo.

Nomenclatura

Con respecto a la nomenclatura se añade la terminación «-al» hidrocarburo equivalente. Si hay dos grupos aldehídos se añade la terminación «-dial». Para tres o más grupos se emplea el prefijo «formil-«. Existe también una nomenclatura tradicional para los aldehídos más comunes:

HCHO Metanal → Formaldehído
CH3-CH2-CH2-CHO Butanal → Butiraldehído o Aldehído Butílico

Propiedades físicas de los aldehídos

Los que poseen pocos carbonos tienen olores característicos. Por ejemplo, el metanal produce lagrimeo y es gaseoso. La mayoría de ellos son líquidos y los demás sólidos. Sus puntos de ebullición son menores que los que poseen los alcoholes respectivos que tienen la misma cantidad de carbonos. Tienen menor densidad que el agua y los más pequeños presentan cierta solubilidad en agua, pero ésta va disminuyendo a medida que aumenta la cantidad de carbonos.

El acetaldehído tiene un peso molecular 44 y un punto de ebullición de 21°C, mientras que el etanol de peso 46 hierve a 78°C.

Propiedades químicas

Tienen buena reactividad. Presentan reacciones de adición, sustitución y condensación.

De adición: sucede cuando el hidrógeno se adiciona y se forma un alcohol primario.

Sustitución con halógenos: sucede en los aldehídos cuando reaccionan con el cloro dando cloruros de ácidos por sustitución del hidrógeno del grupo carbonilo.

Se comportan también como un reductor por oxidación de los ácidos que tienen igual número de átomos de carbono. La reacción de los aldehídos y de las cetonas es conocido como adición nucleofílica.

Importancia

Tienen una gran influencia en la economía mundial pues gracias a ellos la industria de la perfumería, por ejemplo, es tan importante. El alcohol es muy importante en la fabricación de productos en las industrias. Estos deben de ser versátiles en sus reacciones y accesible en precio. Los aldehídos son los principales generadores de alcoholes simples.

Obtención

Pueden ser preparados básicamente por oxidación suave de los alcoholes primarios. También pueden ser obtenidos mediante los siguientes procesos:

Oxidación de alcoholes: la oxidación directa de los alcoholes primarios a ácidos carboxílicos por lo general transcurre por medio del correspondiente aldehído, que luego se transforma por la reacción que tiene con agua en un hidrato de aldehído.
Hidratación de alquinos: los alquinos de dos carbonos se hidratan y de esta manera pueden formar aldehídos correspondientes; los demás alquinos se hidratan y forman siempre cetonas. Esta reacción procede el mecanismo conocido con el nombre de tautomerizacion.
Reducción de haluros de acilo: los haluros de acilo se reducen con hidrógeno cuando se encuentran en presencia de paladio y sulfato de vario y producen aldehídos.
Reducción catalítica o hidrogenación: los aldehídos y las cetonas pueden llegar a experimentar una adición directa con el hidrógeno, formando alcoholes primarios y secundarios

Reacciones

Las reacciones que pueden tener los aldehídos son las siguientes:

Oxidación: cuando reaccionan con un oxidante fuerte en un medio ácido se forma ácido carboxílico.
Reducción: cuando se une con hidruro de aluminio y litio se produce un alcohol primario.
Hidratación: en un medio acuoso un hidrato puede ser transformado en aldehído nuevamente
Acetilación: en un medio de alcohol se da la acetilación del carbonilo que puede ser hemiacetal o diacetal y el aldehído puede ser obtenido por hidrólisis ácida.
Reacción con reactivos de Grignard: se da entonces la adición nucleofílica produciendo un alcohol secundario.
Reacción de Wittig: esta reacción produce alquenos.
Condensación aldólica: se produce la hidrólisis de compuestos formándose aldehídos insaturados.
Adición de cianuro: se producen cianhidrinas.
Reacción de Betty: es una reacción orgánica entre un aldehído, una amina aromática y un fenol produciendo un α-aminobencilfenol.
Formación de semicarbonazas: en un medio ácido puede producir semicarbazonas.

Usos de los aldehídos

Los aldehídos pueden tener los siguientes usos:

En la fabricación de plásticos, resinas y productos acrílicos.
Son usados en la industria fotográfica; explosiva y colorante.
Funcionan muy bien como antisépticos y preservadores.
Como herbicida, fungicida y pesticida.
En la aceleración de la vulcanización.
En la industria de alimentación y perfumería.
Industria textil y farmacéutica.
Producción de piensos.
En solución acuosa al 40 % se llama formol y es usado en la industria para conservar maderas, cueros y en taxidermia.
El etanal se utiliza en la fabricación de espejos (reacción de Tollens y en la preparación de ácido acético.